Parece haber poca discusión entre los historiadores que han estudiado Montederramo en que su historia se remonta al siglo XII: así lo atestigua el documento fundacional que, con fecha del 21 de agosto de 1124, fue otorgado en Allariz por Doña Teresa de Portugal. En este documento Doña Teresa concedió al abad Arnaldo y a los monjes benedictinos que estaban con él un lugar llamado Roboira Sacrata para fundar un monasterio. La actual casa cenobial procede también del siglo XII, pero fue renovada y ampliada en los siglos XVI y XVII.
Los planos de la nueva iglesia se le encargaron a Juan de Tolosa, maestro jesuíta, a fines de 1597 o principios de 1598. La obra fue dirigida por Pedro de la Sierra. El resultado final es un bello templo de planta basilical de cruz latina, con tres naves. En el estilo austero, herreriano, de la nueva iglesia monasterial brilla la tradición funcionalista y desornamentada de la arquitectura medieval cisterciense y, sobre todo, la fuerte impronta esculiariense llegada a Galicia como foco inspirador de la renovación arquitectónica del Renacimiento Hispano.
La fachada es una de las grandes de la arquitectura renacentista gallega, muy sobri,a como el resto de la obra. En la hornacina se puede ver la imagen pétrea de la Virgen atribuida a Alonso Martínez.
En el interior de la iglesia destaca el retablo mayor, restaurado en los últimos tiempos. Es obra del escultor gallego Mateo del Prado, que talló en madera las escenas en altorrelieve dedicadas al Nuevo Testamento, integrándolas en el conjunto estructural realizado por los escultores y entalladores compostelanos Bernardo Cabrera y su hijo Juan.
También se restauró el coro alto, obra del portugués Alonso Martínez, a principios de siglo XVII, realizado en madera de nogal blanco sin policromar.
Adosado al muro sur de la iglesia está el claustro procesional. Fue edificado entre finales del siglo XVI y principios del siglo XVII. En el cuerpo inferior encontramos un armónico diseño, con sucesión de arcos de medio punto decorados con tracerías caladas de estilo gótico. La cubierta es de bóvedas estrelladas de gran solidez de nueve claves colgantes, sobre ménsulas. El cuerpo superior es más sobrio y funcional. En la segunda planta se conserva una ventana románica, único vestigio de la antigua construcción. El monasterio conserva otro claustro, el de la hospedería. Fue construido para dar servicio de acogida a quienes solicitaban la hospitalidad de Montederramo. Es de planta cuadrada. Su cuerpo inferior está formado por cuatro esbeltos arcos de medio punto por cada lado, con columnas de fuste liso y capitel alcarreño. En las enjutas de los arcos del piso inferior se labraron los medallones con bustos en altorrelieve, entre los que destacamos al emperador Carlos V y su hijo Felipe II.
Con la desamortización de Mendizábal del siglo XIX, el monasterio fue adquirido por un particular. En la actualidad, las dependencias donde vivían los monjes siguen en manos privadas.
